Louis Trousselier, ganador del Tour de 1905
Si en 1904 el Tour acabó mal por todas las trampas y pillerías de los ciclistas y sus consiguientes descalificaciones que estuvieron a punto de acabar con la renuncia de Desgranges a volver a organizar el Tour, la carrera de 1905 empezó peor si cabe. Esta vez la culpa la tuvieron los 125 kilos de clavos que alguien adquirió en una ferretería de París para sembrarlos camino de Nancy, donde acababa la primera etapa. El sabotaje consiguió que solo 15 de los 60 participantes llegaran a meta dentro del tiempo establecido (de los 45 restantes algunos ni siquiera llegaron). Se dice que pincharon 59 de los 60 ciclistas, alguno hasta en 12 ocasiones y el propio ciclista debía reparar sus averías, según el reglamento.
Otra vez Desgranges estuvo tentado de suspender la prueba. Afortunadamente no lo hizo y repescó a todos los ciclistas (los tiempos no importaban ya que la clasificación se establecía por puntos). Se había incrementado el número de etapas para reducir los kilometrajes y que los ciclistas no tuvieran que competir por la noche para evitar, en la medida de lo posible, los fraudes en los controles de paso.
El ganador de aquella primera etapa fue Louis Trousselier, a la postre ganador del Tour, en el que se impuso en 5 etapas. Además fue el primer ciclista en conseguir el doblete París-Roubaix y Tour de Francia en la misma temporada. Cuentan las crónicas de la época que la misma noche de su victoria final en París, perdió todas sus ganancias en metálico sobre el tapete (a los dados o a los naipes, según versiones), pero no perdió la sonrisa. "Troutrou" fue un campeón muy popular por su simpatía. Sin embargo también circula la historia de que en un control de paso rompió el tintero para impedir la firma de sus perseguidores y así tomar ventaja.