Como "el Caníbal" también cambió el balón por la bicicleta. Le llamaban "El gitano" y fue sin lugar a dudas uno de los mejores clasicómanos del ciclismo mundial, ganando los 5 monumentos (con 11 triunfos), pero si se le recordará eternamente en el ciclismo será por la París-Roubaix, su prueba favorita. En sus 14 participaciones, de las que acabó 13, su peor clasificación fue 7º, con 4 victorias, 4 segundos puestos y un tercero, Era todo un especialista en el barro y los adoquines, de hecho sus prestaciones en ciclocross fueron prodigiosas, siendo dos veces campeón mundial (una como amateur), ganando 110 pruebas. El ciclocross le proporcionó una gran pericia en el manejo de la bicicleta (se dice que solo pinchó una vez a lo largo de todas sus participaciones en "el Infierno del Norte"). Montaba un neumático delantero de 26 mm, algo inusual para la época, y utilizaba helio, porque era más ligero para hincharlos con poca presión para amortiguar el traqueteo de los adoquines. Su figura era inconfundible, con su torso paralelo al cuadro y sus codos formando ángulo recto.
A pesar de que preparaba la temporada alrededor de la Roubaix, Roger De Vlaeminck reúne un palmarés extraordinario. Ganó, además de los monumentos e incontables clásicas y semiclásicas, 22 etapas del Giro, 6 Tirreno-Adriático, Tour de Suiza y fue el más enconado rival de Eddy Merckx en las pruebas de un día.
También ganó un Ferrari, el año que estrenaba su mítico maillot del Brooklyn en 1973, cuando el propietario de la marca se lo prometió si ganaba la Milán- San Remo.
